饱和蒸气压(kPa):0.13(40.1℃)
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成
酚醛树脂、
双酚A,与
醋酐;
水杨酸反应生成
醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、
加氢、氧化、
烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通
常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水
乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇
三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的
配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色,是因为生成了
苯醌:
苯酚的氧化产物一般是
对苯醌。这个反应也可以用Br
2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成
酚醛树脂。
注意事项
编辑
健康危害
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现
急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、
恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险:该品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。
急救措施
1 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用
甘油、
聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和
酒精混合液 (7:3)抹洗,然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
2 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
3 食入:立即给饮植物油15~30mL。催吐。就医。
消防措施
1 危险特性:遇明火、高热可燃。
2 有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
3 灭火方法:消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
4 灭火剂:水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
1 应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。
2 小量泄漏:用干石灰、苏打灰覆盖。
3 大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置储存
1 操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学
安全防护眼镜,穿透气型防毒服,戴防化学品手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及
泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
5.2 储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。
允许极限
美国
TWA:19mg/m3,ACGIH 美国
IDLH:100ppm 英国TWA :19mg/m3, HSE 德国MAC :19mg/m3,DFG 前苏联MAC :0.01mg/m3( 居民区测定:用氢氧化钠收集在起泡器内,用硫酸解吸后进行气相色谱分析
水中允许极限
前苏联 MAC:0.001mg/l(饮用水) 中国 MAC:0.002mg/l
测定:用二氯甲烷萃取,用带火焰离或电子探测器的的 气相色谱仪分析或气相色谱加质谱仪分析